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A seguito delle ripetute ribellioni di Castel della Pieve, Perugia decise di erigere la Rocca per controllare l’intera città e rendere più sicura la presenza della propria guarnigione.

La pianta, a forma triangolare, trova riscontro nelle forme cuspidate tipiche delle cattedrali gotiche: la fortificazione presenta cinque torri.

La struttura militare, realizzata a prova di massima sicurezza, ha favorito nel tempo l’insediamento di capitani di ventura di passaggio, come Biordo Michelotti e Braccio Fortebraccio da Montone.

Nel 1503 Cesare Borgia, detto il Valentino, in attesa di passare le Chiane per aggredire la Repubblica di Siena, si insediò nella Rocca e qui fece strangolare, presente Niccolò Machiavelli, Paolo Orsini e Francesco di Gravina per il fatto di aver congiurato contro di lui unitamente ad altri signori dell’Italia centrale.

A partire dal 1529 la Rocca perse la sua funzione militare e divenne sede del Governatore Perpetuo.

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