Porta San Leonardo una delle più antiche porte di Viterbo perché posta sull’antico tracciato etrusco-romano che portava a Roma. Con l’apertura della via Cassia, la porta principale per chi veniva da Roma divenne Porta Romana e questa perse di importanza.
Durante il XV secolo, quindi, la porta venne chiusa e su questo luogo venne edificata la chiesa di Santa Maria delle Fortezze. La chiesa è stata poi bombardata durante le seconda guerra mondiale e mai più ricostruita. Si possono distinguere le sue forme, il campanile a vela e la sagoma della chiesa nel prato antistante la porta.
La porta è stata recentemente riaperta al transito pedonale e si può ammirare un bellissimo affresco medievale di un Cristo in Croce sopra l’arco della porta sul lato della città.
Forse il nome Porta Vallia le è stato dato in quanto attraversando la porta si arrivava a Valle di Sant’Andrea.
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