Le origini di Picinisco sono molto antiche e si possono trovare tracce di mura poligonali. L’area era abitata dai sanniti e poi conquistata dai romani. Si presume l’esistenza di un villaggio già a quell’epoca, sopravvissuto alle invasioni germaniche e saracene. La sua storia è sempre stata legata a quella della vicina Atina sin dal periodo sannita.
Nel medioevo la popolazione lascia la valle e cerca riparo nelle alture per sfuggire alle invasioni barbariche. Nel 1150 viene citato in un documento di re Ruggero che delimita i confini di Atina.
Picinisco fu coinvolta nelle lotte fra i re del sud e il papato. Gli angioini lo concessero ai diversi signori della contea di Alvito che lo tennero come feudo fino al 1806. Per la sua posizione di confine ha visto il fenomeno del brigantaggio in varie epoche.
Nell’Ottocento si tentò di sfruttare le vene di minerali ferrosi nella valle di Canneto ma il tentativo falli per la cattiva qualità del minerale. Dopo l’unità d’Italia, la popolazione emigrò in particolare in Inghilterra.
Nella seconda guerra mondiale, il paese fu bombardato e sottoposto ad angherie e ricominciò una forte emigrazione che spopolò il paese.
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