Rocca Massima si trova su un monte alto m 735 metri dal quale si gode una incredibile vista sulla Pianura Pontina e sul Mar Tirreno, sui Colli Albani, e sulla Valle del Sacco.
Secondo alcuni studiosi qui sorgeva l’antica Arx Carventana o (Jaruentum) di cui parla lo storico romano Livio nella sua Storia di Roma. Questa teoria sarebbe comprovata dai resti di antiche mura poligonali in località “Lubro”, “Monte S. Angelo” e “La Selva”. Per la sua posizione i Romani stabilirono su questo monte un punto di avvistamento e un sistema viario collegava Roccamassima con le zone a valle.
Per lo stesso motivo, Innocenzo III, papa della famiglia Conti di Anagni, autorizzò Pietro Annibaldi a costruire un ‘castrurn’, ossia una fortezza o rocca. Da questo atto il futuro borgo assume il nome di Roccamassima.
Nel XIII secolo la Rocca cambiò feudari e passò alle famiglie Malabranca e nel 1260 a Giovanni Conti che la acquistò assieme al Castello di Giuliano, quello di Artena e di San Silvestro.
Alla fine del XV secolo, Roccamassima divenne comunità autonoma amministrata da un Consiglio formato dal Governatore nominato dal Duca, da due Contestabili e da 24 consiglieri scelti tra i capifamiglia. La comunità gestiva autonomamente alcuni beni comunali, come l’osteria, la macelleria, le pizzicherie e due forni. I guadagni delle attività e le tasse locali permettevano alla comunità di provvedere a gran parte delle spese per il territorio.
Nel 1557 fu occupata dalle truppe dei Duchi d'Alba nella guerra tra papato e impero, tra Filippo II e Papa Paolo IV. Alla fine del XVI secolo si estingue subentra la famiglia dei Salviati che governerà Roccamassima fino a tutto il XVIII secolo, quando la famiglia si unisce a quella dei principi Borghese. Nel 1808 Camillo Borghese vende Rocca Massima ai principi Doria Pamphili.
Durante la dominazione napoleonica, con l’abolizione del feudalesimo, con decreto imperiale del 2 agosto 1809 Rocca Massima diventa libero comune.
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