Itri deve la sua importanza al passaggio della importante via Appia che dal IV secolo AC collegava Roma con Capua e, infine, con Brindisi. Era un passaggio obbligato, una stazione di posta e presto diventò un luogo di vacanza per i patrizi romani. Secondo alcuni, il nome ‘Itri’ deriva proprio dal latino "Iter" (viaggio).
Fra le testimonianze romane più interessanti è visibile una fogna ad ogiva che regge un viadotto antico che scavalca un torrente sottostante e un monumentale ingresso ad arco fra i resti di una delle ville romane.
Il castello di Itri sorse tra il XI e l'XII secolo in cima ad un colle che dominava la via Appia e ben presto fu circondato da un centro abitato. Sorto come roccaforte per difendersi dalle incursioni nemiche, il castello e la parte alta del paese sono circondati da mura poderose.
Il castello medioevale è stato devastato durante la seconda guerra mondiale.
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